他在官位并不谋其政，无聊时就去寻访名胜古迹。在苏州任职时，多往吴越遗址，他从来不抨击吴王或者西施，而是把矛头指向勾践：越王大有堪羞处，只把西施赚得吴。对于京杭大运河，也不把责任归咎于大运河，而是指向了暴君隋炀帝，他用欲擒故纵的方法评价道：若无水殿龙舟事，共禹论功不较多？他对事物的态度往往迥于别人，使满座皆惊，难怪他的朋友笑说他脑后有反骨。
在晚唐的落日下，已有大部分文人不再参与政事，而是多依附幕府，或退隐于江湖，惟独他，却还是希望凭一己之力力挽狂澜。他和陆龟蒙是好朋友，人称“皮陆”。两人在苏州多所来往。志向高洁与社会的无可救要，让皮日休的自尊心受到严重的伤害，强烈的愤激与严重的失意，在他心中形成了一个矛盾统一体。酒宴上他是豪纵饮用，酒后却是凄凉满怀：“夜半醒来红蜡短，一枝寒泪作珊瑚。”他感觉，自己的人生道路正象一枝断残了的红蜡。
同陆龟蒙相比，皮日休就显得太躁动了。陆龟蒙附和了一首诗，表露了自己的无牵无挂。
和袭美春夕酒醒
几年无事傍江湖，醉倒黄公旧酒垆。觉后不知明月上，满身花影倩人扶。( 文章阅读网： )
花、月、影、人浑然一体，可见春意、诗情、高士韵。即便是有愤懑，那也是隐藏的，不似皮日休如此张扬，如此情绪化。
带着对当政者的不满，他在长安任太常博士时加入了黄巢义军，走向了与大唐对抗的道路。可惜，明珠暗投，起义很快失败，他便也迅速从现实消失。结局因人而异，众说纷纭。有人说，他因为有反悔意而被黄巢杀死；有人说，黄巢兵败被唐宗室俘获而杀；有人说，黄巢失败后，他流落江南病死。
